Cadman's Cottage, construit en 1816 comme caserne du maître de port pour la police maritime, ancre George Street en tant que plus ancienne structure résidentielle survivante de Sydney. Ce bâtiment géorgien en grès sert désormais de point de départ pour des visites guidées à pied en soirée qui retracent la péninsule de sept hectares où les navires de transport de condamnés ont accosté pour la première fois en 1788. The Rocks a été sculpté dans le grès d'Hawkesbury par des équipes de forçats, ses ruelles grimpant abruptement de Sydney Cove vers Observatory Hill, et dès les années 1820, le quartier abritait marins, dockers et tenanciers de pubs dans un dédale de maisons en terrasse à deux étages pressées contre le port. Le quartier a failli disparaître dans les années 1970 lorsque la Sydney Cove Redevelopment Authority a proposé une démolition massive pour laisser place à des tours commerciales. Les manifestations menées par les résidents et les « Green Bans » de la fédération des travailleurs de la construction de Nouvelle-Galles du Sud ont stoppé les bulldozers en 1973, préservant 130 bâtiments classés au patrimoine qui forment désormais la plus grande concentration d'architecture coloniale d'avant 1850 en Australie. Playfair Street conserve ses maisons d'ouvriers des années 1840 ; Argyle Cut, un tunnel creusé à la main terminé en 1859 après huit ans de travail de forçats, relie toujours George Street à Millers Point. Le modèle de visite à pied « payez ce que vous voulez », apparu en Europe au début des années 2000 et arrivé à Sydney en 2010, permet aux guides de travailler pour des pourboires plutôt que pour des frais fixes, abaissant la barrière pour les visiteurs souhaitant une interprétation structurée sans coût initial. Les départs en soirée à 18h00 offrent des températures plus fraîches et une lumière plus douce sur les façades en grès couleur miel du quartier. Les guides couvrent la rangée de maisons du Susannah Place Museum, le site archéologique de Foundation Park où les huttes de condamnés ont été excavées dans les années 1990, et la Garrison Church de 1840, conçue par Edmund Blacket dans un style néogothique. La transformation du quartier, d'enclave ouvrière à zone patrimoniale, est visible dans la juxtaposition des entrepôts réhabilités — devenus galeries et cafés — et des pavés inchangés de Nurses Walk, une ruelle nommée en l'honneur des infirmières de la peste bubonique qui travaillaient dans les stations de quarantaine en 1900. La visite fonctionne toute l'année, sans fermeture saisonnière, et part de la véranda en bois peinte en blanc de Cadman's Cottage, quelle que soit la météo.