Cadman's Cottage, 1816 als Kaserne für die Wasserpolizei erbaut, verankert die George Street als Sydneys ältestes erhaltenes Wohngebäude. Das georgianische Sandsteingebäude dient heute als Ausgangspunkt für abendliche Rundgänge, die die 17 Hektar große Halbinsel nachzeichnen, auf der 1788 die ersten Sträflingsschiffe landeten. The Rocks wurde von Strafgefangenen aus Hawkesbury-Sandstein gehauen; die Gassen führen steil vom Sydney Cove zum Observatory Hill hinauf. In den 1820er Jahren beherbergte das Viertel Seeleute, Hafenarbeiter und Wirte in einem Labyrinth aus zweistöckigen Reihenhäusern, die sich eng an den Hafen schmiegten. Das Viertel verschwand fast in den 1970er Jahren, als die Sydney Cove Redevelopment Authority den großflächigen Abriss vorschlug, um Platz für kommerzielle Hochhaustürme zu schaffen. Proteste von Anwohnern und die „Green Bans“ der New South Wales Builders Labourers Federation stoppten die Bulldozer im Jahr 1973 und bewahrten 130 denkmalgeschützte Gebäude, die heute die größte Ansammlung kolonialer Architektur vor 1850 in Australien bilden. Die Playfair Street bewahrt ihre Arbeiterhäuser aus den 1840er Jahren; der Argyle Cut, ein 1859 nach acht Jahren Sträflingsarbeit fertiggestellter, von Hand gehauener Tunnel, verbindet noch immer die George Street mit Millers Point. Das Modell des „Pay-what-you-wish“-Rundgangs, das Anfang der 2000er Jahre in Europa entstand und 2010 Sydney erreichte, ermöglicht es den Guides, gegen Trinkgelder anstatt fester Gebühren zu arbeiten, was die Hürde für Besucher senkt, die eine strukturierte Führung ohne Vorkosten wünschen. Abendliche Starts um 18:00 Uhr bieten kühlere Temperaturen und ein weicheres Licht auf den honigfarbenen Sandsteinfassaden des Viertels. Die Guides decken die Susannah Place Museum Häuserzeile ab, den archäologischen Standort Foundation Park, wo in den 1990er Jahren Sträflingshütten ausgegraben wurden, sowie die Garrison Church von 1840, die von Edmund Blacket im Stil der Neugotik entworfen wurde. Der Wandel des Viertels von einer Arbeiterenklave zu einem Denkmalgebiet ist in der Gegenüberstellung von restaurierten Lagerhäusern – heute Galerien und Cafés – und dem unveränderten Kopfsteinpflaster der Nurses Walk sichtbar, einer Gasse, die nach den Krankenschwestern benannt ist, die 1900 in den Quarantänestationen arbeiteten. Die Tour findet ganzjährig ohne saisonale Schließungen statt und startet unabhängig vom Wetter von der weiß gestrichenen Holzveranda des Cadman's Cottage.