Cadman's Cottage, construido en 1816 como cuartel del contramaestre para la policía acuática, ancla George Street como la estructura residencial más antigua que se conserva en Sídney. El edificio georgiano de arenisca sirve ahora como punto de partida para tours a pie nocturnos que recorren la península de diecisiete acres donde los transportes de convictos aterrizaron por primera vez en 1788. The Rocks fue tallado en la arenisca de Hawkesbury por cuadrillas de encadenados, sus callejones subiendo empinadamente desde Sydney Cove hacia Observatory Hill, y hacia la década de 1820 el distrito albergaba marineros, estibadores y taberneros en una madriguera de terrazas de dos pisos pegadas al puerto. El vecindario casi desapareció en la década de 1970 cuando la Autoridad de Reurbanización de Sydney Cove propuso una demolición total para dar paso a torres comerciales de gran altura. Las protestas lideradas por los residentes y las "Green Bans" de la Federación de Trabajadores de la Construcción de Nueva Gales del Sur detuvieron las excavadoras en 1973, preservando 130 edificios catalogados como patrimonio que ahora forman la mayor concentración de arquitectura colonial anterior a 1850 en Australia. Playfair Street conserva sus cabañas de trabajadores de la década de 1840; Argyle Cut, un túnel tallado a mano terminado en 1859 después de ocho años de trabajo forzado de convictos, todavía conecta George Street con Millers Point. El modelo de tour a pie de pago según voluntad, que se originó en Europa a principios de la década de 2000 y llegó a Sídney en 2010, permite a los guías trabajar por propinas en lugar de tarifas fijas, reduciendo la barrera para los visitantes que desean una interpretación estructurada sin costo inicial. Las salidas nocturnas a las 18:00 ofrecen temperaturas más frescas y una luz más suave en las fachadas de arenisca color miel del distrito. Los guías cubren la hilera de terrazas del Susannah Place Museum, el sitio arqueológico de Foundation Park donde se excavaron chozas de convictos en la década de 1990, y la Iglesia de la Guarnición de 1840, diseñada por Edmund Blacket en estilo neogótico. La transformación del distrito de enclave de clase trabajadora a recinto patrimonial es visible en la yuxtaposición de almacenes restaurados —ahora galerías y cafeterías— y el empedrado inalterado de Nurses Walk, un callejón nombrado en honor a las enfermeras de la peste bubónica que trabajaron en las estaciones de cuarentena en 1900. El tour opera durante todo el año, sin cierres estacionales, y sale de la veranda de madera pintada de blanco de Cadman's Cottage independientemente del clima.