O Cadman's Cottage, construído em 1816 como quartel para a polícia marítima, ancora a George Street como a estrutura residencial sobrevivente mais antiga de Sydney. O edifício georgiano de arenito serve agora como ponto de partida para passeios a pé noturnos que percorrem a península de 17 acres onde as transportadoras de condenados desembarcaram pela primeira vez em 1788. The Rocks foi esculpido em arenito de Hawkesbury por correntes de prisioneiros, suas vielas subindo íngremes de Sydney Cove em direção a Observatory Hill, e na década de 1820 o distrito abrigava marinheiros, estivadores e donos de tavernas em um emaranhado de sobrados encostados ao porto. O bairro quase desapareceu na década de 1970 quando a Autoridade de Redesenvolvimento de Sydney Cove propôs a demolição em massa para dar lugar a torres comerciais de arranha-céus. Protestos liderados por moradores e os 'Green Bans' da Federação de Trabalhadores da Construção Civil de Nova Gales do Sul pararam as escavadeiras em 1973, preservando 130 edifícios tombados pelo patrimônio que agora formam a maior concentração de arquitetura colonial anterior a 1850 da Austrália. A Playfair Street mantém suas casas de trabalhadores da década de 1840; o Argyle Cut, um túnel esculpido à mão concluído em 1859 após oito anos de trabalho forçado, ainda conecta a George Street a Millers Point. O modelo de passeio a pé 'pague o quanto quiser', que se originou na Europa no início dos anos 2000 e chegou a Sydney em 2010, permite que os guias trabalhem por gorjetas em vez de taxas fixas, reduzindo a barreira para visitantes que desejam uma interpretação estruturada sem custo inicial. As partidas noturnas às 18:00 oferecem temperaturas mais amenas e uma luz mais suave nas fachadas de arenito cor de mel do distrito. Os guias cobrem a fileira de terraços do Susannah Place Museum, o sítio arqueológico do Foundation Park onde as cabanas dos condenados foram escavadas na década de 1990, e a Garrison Church de 1840, projetada por Edmund Blacket em estilo neogótico. A transformação do distrito de um enclave da classe trabalhadora para um distrito histórico é visível na justaposição de armazéns restaurados — agora galerias e cafés — e o inalterado calçamento de Nurses Walk, uma viela batizada em homenagem às enfermeiras que trabalharam nas estações de quarentena durante a peste bubônica em 1900. O passeio opera durante todo o ano, sem fechamentos sazonais, e parte da varanda de madeira pintada de branco do Cadman's Cottage independentemente do clima.