Cadman's Cottage, costruito nel 1816 come caserma del nostromo per la polizia marittima, ancora George Street come la più antica struttura residenziale superstite di Sydney. L'edificio in arenaria in stile georgiano funge ora da punto di partenza per i tour a piedi serali che ripercorrono la penisola di diciassette acri dove sbarcarono per la prima volta i trasporti dei detenuti nel 1788. The Rocks fu ricavato dall'arenaria di Hawkesbury dalle catene dei forzati, con i suoi vicoli che salivano ripidi da Sydney Cove verso Observatory Hill; negli anni '20 dell'Ottocento, il quartiere ospitava marinai, scaricatori di porto e locandieri in un labirinto di case a due piani addossate al porto. Il quartiere svanì quasi nel 1970 quando la Sydney Cove Redevelopment Authority propose una demolizione su larga scala per far posto a torri commerciali grattacieli. Le proteste guidate dai residenti e i "Green Bans" della New South Wales Builders Labourers Federation fermarono le ruspe nel 1973, preservando 130 edifici storici che ora formano la più grande concentrazione di architettura coloniale pre-1850 in Australia. Playfair Street conserva le case dei lavoratori del 1840; Argyle Cut, un tunnel scavato a mano completato nel 1859 dopo otto anni di lavoro forzato, collega ancora George Street a Millers Point. Il modello di tour a piedi a offerta libera, nato in Europa nei primi anni 2000 e arrivato a Sydney nel 2010, permette alle guide di lavorare per mance anziché per tariffe fisse, abbassando la barriera per i visitatori che desiderano un'interpretazione strutturata senza costi anticipati. Le partenze serali alle 18:00 offrono temperature più fresche e una luce più soffusa sulle facciate in arenaria color miele del quartiere. Le guide illustrano la fila di terrazze del Susannah Place Museum, il sito archeologico di Foundation Park dove sono state portate alla luce le capanne dei detenuti negli anni '90, e la Garrison Church del 1840, progettata da Edmund Blacket in stile neogotico. La trasformazione del quartiere da enclave operaia a zona storica è visibile nella giustapposizione di magazzini ristrutturati — ora gallerie e caffè — e nell'immutato acciottolato di Nurses Walk, un vicolo che prende il nome dalle infermiere che lavorarono nelle stazioni di quarantena durante l'epidemia di peste bubbonica del 1900. Il tour è operativo tutto l'anno, senza chiusure stagionali, e parte dalla veranda in legno dipinta di bianco di Cadman's Cottage indipendentemente dal meteo.